Henry commença sa carrière politique à titre de conseiller pour le canton de York en 1903 et fut ensuite membre du conseil d'administration du comté de York. En 1913, il se lança dans l'arène provinciale et, au cours de ses trente années dans la législature ontarienne, il occupa un certain nombre de portefeuilles importants, dont celui de Premier ministre de 1930 à 1934.

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